Мои комментарии

Евгений, а с какой не было? по большому счету все равно какие адреса, в этом конкретном случае сеть не большая и перевод ее на другие адреса времени много не займет, если нет других вариантов
открытия портов не требуется, т.к. открыто все. конечно, если не смотря на то, что ключем /ServerSentinel прописано где искать ключ для самой программы, ПК с клиентом не ищет ключ используя броадкаст:)

Подскажите, как это зависит от ip-адресов и от способов подключения
подсетей?

Если перейти от гипотетических к реальным, то одинокий ПК в новой подсети имеет адрес 192.168.1.254, а ПК с ключом - 192.168.2.5.
Между сетями два маршрутизатора микротик, без каких бы то ни было ACL.
По ip ПК доступны друг для друга, на самих ПК фаерволы отключены.
Тем не менее, даже при запуске с ключом /ServerSentinel192.168.2.5 не приводит к успеху.

Есть ли какие-то грабли, которых я сразу не вижу, но о которых вы знаете?